Nacque a Ostrov, nel governatorato di Orel. A diciannove anni Ivan si recò in pellegrinaggio all'eremo di Optina. Il 17 dicembre 1897 Ivan fu accolto nella comunità del monastero, il 7 giugno 1898 fece la professione monastica e il 20 ottobre fu ordinato sacerdote. Il 30 agosto 1913 fu eletto superiore del monastero, nel 1917-18 partecipò ai lavori del Concilio della Chiesa ortodossa russa. Nella primavera del 1923, quando l'eremo di Optina venne definitivamente chiuso e i monaci cacciati, padre Isaakij insieme alla comunità si stabilì presso la chiesa di San Giorgio nel villaggio limitrofo di Kozel'sk, dove continuò il ministero. Nell'agosto 1929 fu arrestato insieme a tutti i monaci, e nel gennaio 1930 fu inviato al confino nella città di Belev (in provincia di Mosca). Qui nel 1937 fu nuovamente arrestato per aver creato un monastero cladestino e "altri atti controrivoluzionari". Il 30 dicembre 1937 fu condannato dalla Trojka dell'UNKVD per la regione di Tula alla pena capitale. Venne fucilato il 26 dicembre 1937, festa della Sinassi della Madre di Dio. E' stato canonizzato il 26 luglio 1996.